ศาลาว่าการเก่าโครงสร้างแบบโกธิกที่ได้รับการอนุรักษ์ไว้อย่างดีที่สุดในภาคเหนือของยุโรป เป็นตัวอย่างการเปิดที่ยอดเยี่ยม สร้างขึ้นครั้งแรกในปี 1322 อาคารนี้มีพิพิธภัณฑ์ยุคกลาง เพดานโค้งเต็มไปด้วยสมบัติล้ำค่าทางศิลปะ เช่น ม้านั่งสไตล์โกธิกที่มีการแกะสลักอันน่าทึ่งของเรื่องราวของทริสตันและอิโซลเด ปีนหอคอยเพื่อค้นหากังหันลมที่มีรูปร่างเหมือนชายชราสวมหมวกและถือหอก

ตามเรื่องราว นี่คือโทมัส ซึ่งตอนเป็นเด็ก ประสบความสำเร็จในการยิงนกแก้วไม้จากยอดเสาสูงในระหว่างการแข่งขันยิงธนูในยุคกลางประจำปีของทาลลินน์ ไม่มีใครทำภารกิจนี้ให้สำเร็จได้จนกว่าเด็กหนุ่มโธมัสจะมาและล้มเลิกงานในคราวเดียว ต่อมาเขาได้เป็นทหารฝึกหัดและกลายเป็นทหารผู้เชี่ยวชาญ อีกยอดที่น่าประทับใจเป็นของโบสถ์เซนต์โอลาฟที่อยู่ใกล้เคียง โครงสร้างที่สูงที่สุดในเมืองเก่าที่ความสูง 123.7 เมตร โบสถ์สมัยศตวรรษที่ 12 ถูกฟ้าผ่านับสิบครั้ง และถูกไฟไหม้และสร้างใหม่สามครั้ง อย่างไรก็ตาม มันยังคงตั้งตระหง่านอยู่ในปัจจุบัน และหอคอยซึ่งเข้าถึงได้โดยใช้บันไดเวียนที่แคบและแนวตั้งซึ่งทอดไปสู่แท่นชมวิว ให้ทัศนียภาพอันตระการตาที่สุดของทาลลินน์ ตามตำนานเมื่อสร้างหอคอยครั้งแรก การก่อสร้างหอคอยล้มเหลวอย่างลึกลับ แต่แล้วคนแปลกหน้าก็ปรากฏตัวขึ้นโดยบอกว่าเขาจะทำงานให้เสร็จถ้าชาวกรุงจ่ายเงินให้เขาอย่างฟุ่มเฟือยหรือเดาชื่อของเขาได้ มีการใช้สายลับเพื่อค้นหา และวันหนึ่ง ขณะที่คนแปลกหน้ากำลังตกแต่งหอคอย คนจากเมืองก็แออัดรอบโบสถ์และเริ่มตะโกนว่าระวังโอลาฟ ไม้กางเขนไม่ตรง จากนั้นชายคนนั้นตกใจเมื่อได้ยินชื่อของเขา ตกลงมาจากหอคอย กระแทกพื้นและเสียชีวิต เป็นผนังแกะสลักที่อยู่ติดกันโบสถ์พระแม่เผยว่า งูและคางคกคลานออกมาจากปากของโอลาฟ และทั้งสามก็กลายเป็นหินในเวลาต่อมา